El 10 de febrero de 1586, el pirata inglés Francis Drake se retiró de la ciudad de Santo Domingo, abandonando la isla junto a sus tropas, luego de haberla ocupado durante un mes.

Drake había tomado la ciudad de Santo Domingo el 10 de enero, en busca de cuantiosas riquezas que había escuchado que existían en esta isla y tras no encontrar tal riquezas exigió una recompensa de 200 mil ducados a cambio de devolver la ciudad y para presionar, ordenó la destrucción por partes de la ciudad, saqueando y quemando las iglesias de Santa Bárbara, de las Mercedes, Regina, San Francisco y Santa Clara, perdiéndose los valiosos archivos que allí se guardaban.

Tras un mes de negociaciones, cuando ya habían destruido la tercera parte de la ciudad de Santo Domingo, acordaron retirarse tras el pago de 25 mil ducados, que fueron recaudados entre todos los vecinos que tenían algo que aportar entre dinero y joyas.

A pesar del pago del rescate, se llevaron las campanas de las iglesias, la artillería de las fortalezas, cueros, azúcares y cañafístulas que encontraron en los almacenes, así como las embarcaciones que no resultaron quemadas.